Laboratóriá neklasickej a klasickej syntézy heterocyklov

Laboratóriá neklasickej a klasickej syntézy heterocyklov, nových materiálov pre optoelektroniku využitím aj postupov zelenej chémie
Fakulta chemickej a potravinárskej technológie STU

Katedra/ústav: Ústav organickej chémie, katalýzy a petrochémie
Kontaktná osoba: prof. Ing. Viktor Milata, DrSc., Ing. Daniel Végh, DrSc.
Kontakt: 02-5932 5148, 02-5932 5144
e-mail: viktor.milata@stuba.sk, daniel.vegh@stuba.sk
web stránka: http://www.chtf.stuba.sk/koch, http://www.chtf.stuba.sk/~milata/AVVgrants.htm

Charakteristika:

V troch laboratóriách výskumného pracoviska (č. 402,404 a 410) sa vykonávajú syntézy heterocyklických zlúčenín klasickými i neklasickými prístupmi (chemickou, fotochemickou, elektrochemickou cestou, alebo využitím ultrazvuku a mikrovĺn,) s využitím prístupu zelenej chémie, na čo sa využíva aj existujúca infraštruktúra: ATR FT IR a UV na určovanie štruktúry medziproduktov získaných v syntéze na polymérnych nosičoch, mikrovlnný reaktor CEM na organickú syntézu za kontrolovaného MW výkonu, tlaku, teploty a času.

Špeciálne vytvorené oligoméry ako malé molekuly s výraznými opto-elektronickými vlastnosťami hrajú dôležitú úlohu pre prípravu nových atraktívnych materiálov bez defektných polymérov a pre prípravu presne definovaných optoelektronických zariadení na molekulárnej úrovni. Dizajnovanie molekúl z hľadiska elektrónových efektov, odstránenie vhodne zvolených substituentov alebo tzv. koncových skupín, ktoré sú potrebné pre blokovanie alebo uvoľnenie funkčných polôh pri výstavbe dožadovaných zariadení na molekulárnej úrovni, alebo majú iné špecifické úžitkové funkcie ako napr. hydrofilné, hydrofóbne, elektrodonorné, elektroakceptorné.

Syntéza malých molekúl s potenciálnou biologickou aktivitou na báze aktivovaných enoléterov: pyrazoly, izoxazoly, pyrimidíny, chinolíny a chinolóny bez substituentov, so substituentami alebo prikondenzovanými kruhmi s cieľom fotoaktivácie ich účinkami UV žiarenia alebo s antikancerogénnou aktivitou. Prípravy analógov a modelov známych liečiv chinolónového typu s atómami fluóru, nitroskupinou, selenadiazolovým skeletom a pod.

Projekty a spolupráca:

Centrum pre priemyselný výskum optimálneho spôsobu syntézy vysoko účinných liečiv (ITMS 26240220061)

Centrum excelentnosti metód a procesov zelenej chémie (ITMS 26240120001), Dobudovanie Centra excelentnosti metód a procesov zelenej chémie (CEGreen II, 26240120021)

Centrum excelentnosti bezpečnostného výskumu (2620002 OPVaV-2009/4.1/03-SORO)

Granty Agentúry pre podporu vedy a výskumu:

2008-10: Spektroskopická analýza prírodných a syntetických chinolónových derivátov s fotochemickými a fotobiologickými vlastnosťami;
2008-10: Výsmum prípravy difenylamínových derivátov ako stabilizátorov polymérov a olejov a postupy ich vysokoefektívneho získavania;
2011-14: Fotoindukované procesy prírodných a syntetických heterocyklických zlúčenín s biologickým impaktom; 2012-15: Polyaplikovateľné heterocykly – vývoj, syntéza a vlastnosti.

Vedecká a grantová agentúra:

2008-10: Príprava, biologické a fyzikálno-chemické vlastnosti nových heterocyklických zlúčenín s potenciálnym využitím v medicíne, nanotechnológiách, ochrane dreva a papiera a iných aplikáciách;
2011-13: Príprava a vlastnosti nových fluórovaných heterocyklov so širokým poľom perspektívnych aplikácií;
2014-16: Čiastočne fluórované π-konjugovaných heterocyklov – štúdium ich príprav, reaktivity a vlastností.

Vybrané publikácie:

1. Arion V. B, Platzer S., Rapta P., Machata P., Breza M., Vegh D., Dunsch L., Telser J., Shova S., Mac Leod T.C.O.: Inorganic Chemistry 52(13), 7524-7540 (2013).

2. Danko M., Andicsova A., Hrdlovic P., Racko D., Vegh D.: Photochemical & Photobiological Sciences 12(7), 1210-1219 (2013).

3. Lukes V., Hrablay I., Solc R., Vegh D., Hrdlovic P., Laurinc V.: Synthetic Metals 159(7-8), 604-612 (2009).

4. Pazitny A., Solcan T., Vegh D. : Journal of Fluorine Chemistry 130(3), 267-294 (2009).

5. Puterova, Zita, Bobula, Tomas, Vegh, Daniel Journal of Heterocyclic Chemistry (2008), 45(1), 201-207.

6. Puterova Z., Andicsova A., Vegh D.: Tetrahedron 64(49), 11262-11269 (2008).

7. Milata V.: Arsoles, Stiboles, and Bismoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Katritzky A.R., Ramsden C.A., Scriven E.F.V. and Taylor R.J.K., Eds.; Elsevier, Oxford, 2008; Vol. 3, pp 1149 – 1180.

8. Milata V., Rádl S., Voltrová S.: 32.5.3. Product Subclass: Enol Ethers (acyclic, cyclic, i.e. endocyclic C=C-O- unit). Science of Synthesis, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008, pp. 589-756.

9. Milata V., Segľa P., Brezová V., Gatial A., Kováčik V., Miglierini M., Stankovský Š., Šíma J.: Aplikovaná molekulová spektroskopia, STU Bratislava, 600s., 2008.

10. Bella M., Milata V.: New syntheses of 5,6- and 7,8-diaminoquinolines, Beil. J. Org. Chem. 9, 2669-2674 (2013).

11. Bella M., Milata V., Larina L.: 2-amino-X-nitrobenzimidazoles as precursors of food-borne carcinogens: A new approach to IQ synthesis. J. Heterocycl. Chem. 49(2), 293-296 (2012). DOI: 10.1002/jhet.786.

Fotografie:

ATR FT IR spektrometer s riadiacim počítačom